В первые годы своего существования канадские железные дороги испытывали влияние британской железнодорожной практики, но после десятилетия знакомства с экономическими и географическими реалиями Северной Америки американская практика начала довольно быстро занимать доминирующее положение, которое сохраняется до сих пор. Первая трансграничная линия была построена между Портлендом, штат Мэн, и Монреалем в 1852 году; в трех северных штатах Новой Англии она была известна как «Железная дорога Атлантики и Святого Лаврентия», а в Квебеке — «Железная дорога Святого Лаврентия и Атлантики». По просьбе мэнских промоутеров этой линии была принята ширина колеи 5 футов 6 дюймов (1 676 мм), чтобы исключить участие Бостона и его железных дорог со стандартной шириной колеи. После открытия железной дороги международная компания была продана и расширена британской компанией Grand Trunk Railway, которая в итоге построила линию от Ривьер-дю-Луп в устье Святого Лаврентия под Квебеком до Сарнии на реке Сент-Клер на границе Онтарио и Мичигана. Инфраструктура Grand Trunk была намного дороже, чем на любой другой железнодорожной линии в Северной Америке, но была проложена по мэнской колее в 5 футов 6 дюймов, которая стала первой широко принятой канадской шириной колеи. Лишь позднее, когда железнодорожные переходы через международную границу стали многочисленными, а неудовлетворительный в целом пример Grand Trunk был полностью понят, широкие канадские линии были сужены до стандартной колеи.
Канадский щит представлял собой серьезное препятствие для планирования трансконтинентальных перевозок. Британская Колумбия, в то время колония Британской короны, была обеспокоена влиянием притока золотоискателей из США и стремилась присоединиться к Канадской конфедерации. В 1871 году премьер-министр Джон А. Макдональд предложил Британской Колумбии в течение 10 лет соединить железную дорогу с канадской сетью. Соглашение было достигнуто в условиях недостаточной осведомленности о том, где и как может быть построена такая железнодорожная линия. Под руководством Сэндфорда Флеминга, бывшего главного инженера Межколониальной железной дороги в Приморских провинциях, было начато исследование Канадской Тихоокеанской железной дороги. Возникли сомнения относительно оптимального маршрута через Канадский щит от Каллендера в восточном Онтарио (в то время это был центр производства стали в восточной Канаде) до края прерий в восточной Манитобе, но простота строительства предпочла северное побережье озера Верхнее. В прериях выбор, похоже, зависел от того, какой проход через Скалистые горы будет использован. Флеминг отдавал предпочтение перевалу Йеллоухед близ современного Джаспера, но строители железной дороги выбрали перевал Кикинг Хорс к западу от Калгари, поскольку он позволил бы проложить железную дорогу гораздо ближе к 49-й параллели, тем самым оградив бизнес на западе Канады от конкуренции с американскими железными дорогами. Последний вопрос, который предстояло решить в ходе исследования Флеминга, касался маршрута через Береговые хребты Британской Колумбии. Было предложено пять маршрутов между долиной реки Фрейзер
Канадская Тихоокеанская железная дорога связывала недавно образованный доминион воедино, но работала на таком тонком рынке, что ее тарифы были высоки, а сеть линий ограничена. В Манитобе на рубеже XX века фермеры, выращивающие пшеницу, стремились к расширению железнодорожных линий, и провинция поощряла разветвление линий земельными грантами. К концу первого десятилетия века одна из грантодающих дорог, Канадская северная железная дорога, продвигала линию от Монреаля до Виннипега, а затем, вместе с сетью железных дорог в прериях, второй железнодорожный маршрут к тихоокеанскому побережью через перевал Йеллоухед. Строительство этой второй трансконтинентальной линии было завершено во время Первой мировой войны, хотя инфляция военного времени привела к банкротству ее организаторов.
В первом десятилетии XX века третья трансконтинентальная линия быстро продвигалась благодаря крупным государственным субсидиям. Было предложено построить железнодорожную линию от Монктона, Нью-Брансуик, недалеко от портов Галифакс и Сент-Джон, проходящую через преимущественно лесистые земли до южного берега реки Святого Лаврентия в Левисе напротив города Квебек. Оттуда Национальная трансконтинентальная железная дорога пересекала Канадский щит до Виннипега. Там проект был соединен с линией Grand Trunk. Тихоокеанская железная дорога Grand Trunk, начинавшаяся в Виннипеге, проходила через плодородный пояс прерий до Эдмонтона, далее до перевала Йеллоухед и через центральную часть Британской Колумбии до совершенно нового порта на острове Кайен в Канаде к югу от Аляски, который был назван Принс-Руперт. К сожалению, добавление двух новых трансконтинентальных железных дорог в течение чуть более года во время сильной инфляции привело к банкротству обоих концернов и их возвращению в государственную собственность в качестве Канадских национальных железных дорог в 1918 году.
С тех пор в Канаде возникли новые потребности в железнодорожных линиях, в основном для получения доступа к тяжелым сырьевым ресурсам. В конце 1920-х годов в Манитобе был создан новый порт в Черчилле на Гудзоновом заливе. В 1950-х годах железнодорожные линии с северного побережья залива Святого Лаврентия были протянуты в Лабрадор, чтобы добраться до месторождений железа. Доступ к свинцово-цинковым месторождениям в районе Большого Невольничьего озера позволил построить «железную дорогу к ресурсам» в Хей-Ривер на Северо-Западной территории. Британская Колумбия взяла под контроль первоначально частную компанию Pacific Great Eastern Railway и преобразовала ее в British Columbia Railway. Даже компания Canadian Pacific отразила это растущее внимание к потокам ресурсов. В 1989 году она открыла тоннель Маунт-Макдональд, самый длинный тоннель в Западном полушарии протяженностью чуть более 14,5 км (9 миль); он проходит под перевалом Роджерс в хребте Селкирк в Британской Колумбии. Это отражает поворот в железнодорожных потоках в Канаде, где транстихоокеанские перевозки обогнали трансатлантические маршруты. Крутые подъемы на перевале Роджерс требовали огромной мощности вспомогательных (толкающих) двигателей. Благодаря прокладке тоннеля под горой Макдональд уклон на перевале Селкиркс был снижен до 1 процента.
Несмотря на то, что канадские железные дороги на протяжении 150 лет служили позвоночником Канады, соединяя разрозненные бывшие британские колонии в единую трансконтинентальную страну, в XXI веке система сталкивается с проблемами. Самая главная проблема — это пассажирские перевозки, которые резко сократились в десятилетия после Второй мировой войны из-за конкуренции со стороны самолетов и автомобилей. Большая часть подвижного состава устарела, что привело к неэффективному и дорогостоящему обслуживанию. В 1978 году канадское правительство учредило VIA Rail Canada, Inc. как коронную корпорацию, независимую от CN и CP, чтобы взять на себя полную ответственность за управление всеми пассажирскими железнодорожными перевозками в стране (за исключением пригородных линий и некоторых небольших местных линий). VIA была создана в надежде, что это позволит добиться экономии на масштабе, невозможной, когда железные дороги CN и CP осуществляли независимые пассажирские перевозки, и тем самым сократить субсидии, необходимые для поддержки канадской системы железнодорожных пассажирских перевозок. К сожалению, новая компания приобрела в собственность все пассажирские локомотивы CN и CP, но не купила ни одного пути; вместо этого она компенсирует железным дорогам стоимость эксплуатации поездов VIA по их путям. Это лишь усугубило извечную проблему получения государственной субсидии, достаточной для покрытия операционного бюджета службы, а также для финансирования модернизации парка, улучшения путей и других капитальных проектов.
Если будущее железнодорожного транспорта в центральной части Канады неопределенно, то на севере Канады произошел интересный переход: железные дороги, изначально построенные для открытия границ, превратились в живописные маршруты для отдыхающих. На западе страны среди величественных Скалистых гор пролегают преемники первоначальных трансконтинентальных маршрутов — Rocky Mountaineer через Банфф и Canadian через Джаспер. Из Виннипега железная дорога проходит через труднопроходимые озера и леса, чтобы добраться до океанского порта Черчилль на Гудзоновом заливе. Две северные линии Онтарио — Алгома Сентрал (Algoma Central), которая проходит от Солт-Сент-Мари через каньон Агава (Agawa Canyon), поражающий осенью лиственными лесами, и Нортленд (Northland), проходящая через богатый минералами Канадский щит до Мусони (Moosonee), недалеко от старого пункта торговли мехом на берегу залива Джеймс. В Квебеке линия, идущая на север от залива Святого Лаврентия к железорудным месторождениям Унгавы и Лабрадора, используется для того, чтобы доставить каноистов, рыбаков и охотников в последнюю великую дикую местность восточной части Северной Америки.
